У Кремлевской стены находится Некрополь. Здесь захоронены местные партийные и советские деятели 1920-1930 годов. В центре города рядом с Кремлем находятся торговые ряды 18 столетия. На перекрестке улиц Красноармейская и Гуляева возвышается водонапорная башня, построенная в 1916 году. На Советской площади стоит обратить внимание на памятник В.И.Ленину, который в 1964 году создали скульптор В.И.Шишков и архитектор Е.В.Яковлев. Памятник погибшим в Великой Отечественной войне 1941—1945 годов на площади Революции работы скульптора П.В.Данилова и архитектора А.А.Гайко. Открыт в 1967 году, в 1975 году у подножия памятника зажжен Вечный огонь.

Из других достопримечательностей и нужно отметить стелу поэту А.И.Полежаеву; братскую могила воинов московско-арзамасского ополчения, которые погибли во время обороны Зарайска в 1608 году; мемориал в честь воинов 140 пехотного Зарайского полка, которые воевали за свободу Болгарии в Русско-турецкой войне 1877–1878 годов. Памятник открыли 9 сентября 1979 года.

Памятник Д.М.Пожарскому, который в 1610-1611 годах работал Воеводой крепости Зарайска. Его установили на площади перед Торговыми рядами 26 июля 2003 года, когда  праздновали 425-летие со дня рождения полководца.

Мемориал генерал–лейтенанта Ф.Э.Келлера и генерала А.П.Меженинова - героев Сербско–турецкой и Русско–турецкой войн 1876–1878 годов, живших в окрестных деревнях. Памятник работы местного скульптора Е.П.Шишкова открыт 26 июля 2003 года.

На площади Урицкого находится открытая 1 сентября 1967 года аллея Героев  с бетонными постаментами, на которых установлены портреты уроженцев Зарайского района - Героев Советского Союза: Ф.И.Каменева, Н.И.Власова, К.А.Мерецкова, А.И.Пчелкина, С.М.Новичкова и В.И.Хряева.

На площади Урицкого в парке аллеи Героев в 1950 году был установлен бронзовый бюст дважды Героя Советского Союза Виктора Николаевича Леонова, который родился в деревне Пртекино Зарайского района. Он был морским разведчиком и диверсантом. Принимал участие в разгроме японской армии в конце Второй Мировой войны. Леонов участвовал в освобождении портов и городов Северной Кореи.

На площади Победы 8 мая 1976 года установили гранитный бюст Маршала Советского Союза К.А.Мерецкова, который родился в деревне Назарьево, что недалеко от Зарайска.