Город находится в центре европейской части Российской Федерации, на северо-восточном склоне Среднерусской возвышенности. Населенный пункт расположен в 162 километрах от Москвы. Площадь Зарайска составляет 2046 га. Через город протекает река Осетр. Существует несколько версий происхождения названия Зарайска.

Первая версия гласит, что название города пошло от древнерусского слова "зараз", которое обозначает "обрыв берега реки". По крайней мере, такое определение этого слова приводится в книге Александра Дювернуа "Об историческом наслоении в славянском словообразовании". Зарайск как раз стоит на реке Осетр.

По второй версии название города происходит от слова «ряса», то есть "болото". По отношению к Рязани Зарайск находился за «рясками», то есть за болотами.

Историк М. Н. Тихомиров убежден, что название города пошло от слова "зараза", то есть непроходимый, заповедный лес. Этим словом также называли отвесную кручу, обрыв. Так, крутой склон вдоль правого берега реки Осетр как раз  называют Заразами.

Существует мнение, что слово имеет отношение к выражению "зараз совершенный", иными словами, в один прием, за один раз.

Еще одна версия связана с местом, в котором во время эпидемий холеры и чумы хоронили умерших. В контексте этого названия рассматривается еще один вариант. Так, город получил название от слова «заразить», что в переводе с древнерусского значит "убить, разить насмерть". В древнерусской "Повести о разорении Рязани Батыем" говорится, что город передали в удел сыну рязанского князя Юрия Ивановича Федору, которого в 1237 году отправил с подарками навстречу войску хана Батыя. Гость потребовал в качестве подарка жену Федора Евпраксию, которая должна была стать наложницей. После того как Федор отказался, его убили. Жена князя Федора Юрьевича Евпраксия узнала о смерти своего супруга. После этого известия женщина, пытаясь избегнуть татарского плена, выбросилась с несовершеннолетним сыном Иоанном из окна высокого терема, в результате чего разбилась насмерть. Они скончались сразу, зараз (то есть сразу). Место смерти Евпраксии назвали «заразом» (убоем). Как гласит предание, населенный пункт назвали Заразеск, который позже переименовали в Зарайск.