В начале 20 столетия в Зарайске было более 8 тысяч жителей. Торгово-промышленный оборот города держался на уровне почти 3 млн. руб.

В 1918 году создали 1-ую Московскую (Зарайскую) школу военных летчиков РККВФ, которая просуществовала до марта 1922 года. Позже ее перевели в поселок Кача в Крыму. Создание Зарайской школы военных летчиков стало возможным благодаря передислоцированию Гатчинской школы. После этого теоретический отдел отправили в Егорьевск, а отдел высшего пилотажа и управление школы оказался в Зарайске.

В 1929 году образовали Московскую область, в состав которой  вошел и Зарайский район. При преобразовании значительную часть земель бывшего уезда передали в вновь другие районы, к примеру, в Луховицкий и Озерский. В 1937 году, когда на карте появились Тульская и Рязанская области, город перешел в состав непосредственно в Московскую область.

В годы Великой Отечественной войны Зарайск не остался в стороне от боевых действий. В начале декабря 1941 года около Зарайска остановили части 2-ой танковой армии группы армий "Центр". В начале декабря около Зарайска расположилась 10 армия Западного фронта, которая 6 декабря пошла в наступление и отбросила немецких врагов.

В мае 1943 года в Зарайском кремле сформировали 7-ю штурмовую инженерно-саперную бригаду Резерва Главного Командования, которую в итоге переименовали в 19-ю инженерно-саперную бригаду. Ее участники принимали участие в боях на Курской дуге, под Киевом, Прагой и Берлином.

В 1970 году примечателен для Зарайска тем, что город отнесли к памятникам национальной культуры.

Во время Великой Отечественной войны в начале декабря 1941 года вблизи Зарайска были остановлены части 2-ой танковой армии группы армий "Центр", наступавшие на Москву с юга. В начале декабря в районе Зарайска развёртывалась 10 армия Западного фронта, которая 6 декабря перешла в наступление и отбросила немцев.

В 1949 году завершили строительство шоссейной дороги Зарайск-Луховицы. Это позволило улучшить автобусное сообщение. Были открыты маршруты Зарайск-Москва и Зарайск-Коломна.

1980 год примечателен тем, что в городе начали исследовать Зарайскую стоянку.

В 1917 запустили в строй ткацкую фабрику.

В 1920-е гг. зарайский уезд занимал площадь в 2920 кв. км. Границы уезда выходили за пределы нынешних Зарайского и Луховицкого районов. В 1929 после очередного административного деления Зарайский уезд уменьшили на 21%. Его население сократилось на 40%.