В 18 столетии в городе начали активное каменное и деревянное строительство.

В 1708 году после административно-территориальных реформ Петра I Зарайск перешел в состав Московской губернии, однако уже в 1719 году из нее вышла Переславль-Рязанская провинция, к которой отошел Зарайск и еще несколько городов.

Однако уже в 1778 году Екатерина II подписала указ, по которому Зарайск получил статус уездного города Рязанского наместничества. С 1796 года Зарайск стал уездным городом Рязанской губернии. В 1797 году утвердили герб, на котором был изображен щит, разделенный на две части: в верхней части на золотом фоне нарисован герб рязанского наместничества, который представляет скрещенные ножницы и обнаженный меч, а в нижней части на голубом фоне изображена угловая башня кремля и солнечные лучи.

Позже был утвержден регулярный план города, который предусматривал прямоугольную сетку кварталов.

В это время в городе проживало около 5 тысяч человек, среди которого больше всего было представителей купечества. Зарайск "по наружному виду и по внутреннему развитию своей деятельности" считали одним из лучших городов рязанской губернии. В городе работали традиционные ярмарки. Особо известен Зарайск был своими конными торгами, на которые приводили до 2 тысяч лошадей. На зарайские ярмарки приезжали даже москвичи. Они привозили сукна, шелк, выбойки, кумачи, китайки, холсты. Зарайск был известен кузнецами, ювелирами, портными, сапожниками. По величине купеческого капитала Зарайск занимал 44 место среди всех городов России. По ремеслам Зарайск был на пятом месте среди городов губернии. Впереди него были только Рязань, Егорьевск, Скопин, Касимов и Овчинное. С 1870 года большинство ремесленников Зарайска занимались изготовлением синельных, красильных, шерстобитных, деревообрабатывающих и кузнечных изделий. Многие из нах организовали известковое, кожевенное, кирпичное, мукомольное и маслобойное производство