В 1595 году в Зарайске проживало 444 человека, в 1668 году – 542, в 1711 году – 1332.

В 1776 году в городе насчитывалось 2012 человек. В Зарайске действовало 7 церквей (две соборных каменных, 3 приходских и 2 деревянных).

В 1790 году в Зарайске было уже 3862 человека, в 1804-м году – 4828, в 1842 году – 6352.

В 1856 году в Зарайске насчитывалось 568 домов, в городе проживало шесть тысяч человек. Церквей было 10 (девять православных и одна единоверческая) и четыре училища (уездное, духовное, приходское и училище для благородных девиц). В городе было 608 домов. Действовало 12 церквей, из которых 11 православных и одна единоверческая, две часовни, пять училищ (уездное, духовное, приходское и два училища для образования домашних у диаконов). Интересен состав  жителей города по вероисповеданию. Так, в городе проживало 4745 православных, 35 единоверцев, 87 раскольников, 19 римо-католиков, девять протестантов и 12 иудеев. К слову, в 1904 году в городе насчитывалось уже 25 раскольников.

На 1 января 1905 года в Зарайске проживало 7826 человек. В городе действовало 13 православных церквей и 8 учебных заведений.

На 1 января 1913 году в городе насчитывалось 8620 человек. В то время в Зарайске было 13 православных церквей и 9 учебных заведений.

В 1916 году в Зарайске было 8931 жителей, в 1959 году – 20699, в 1970 году – 23703, в 1979 году – 26659, в 1990 году – 27205, в 2002 году – 25093.

В 2010 году в России провели перепись населения, во время которой выяснилось, что в Зарайске проживает 24648 человек.