Информация о Зарайске впервые появляется в Никоновской (в качестве града Осетр) и Ипатьевской (как Осетр) летописях в 1146 году. Как предполагают историки, город сожгли кочевники. Эти предположения основаны на том, что следующее упоминание об отстроенном городе датируется 1225 годом. Так, в «Повести о принесении иконы Николы Заразского из Корсуня» город назвали Красным. В этом году из Корсуня (Херсонеса) в Красный перенесли чудотворный образ святителя Николая Чудотворца (Корсунского). После этого в городе построили деревянный храм в честь святого, в стенах которого впоследствии создали цикл «Повестей о Николе Заразском».

Первым удельным князем Зарайска, информация о котором сохранилась, стал Федор Юрьевич, который был сыном Рязанского князя Юрия Игоревича. По его инициативе в городе появился дерево-земляной Острог, который обнесли валами и рвами.

Однако в 1237 году город снова был сожжен. Зарайск уничтожил надвигавшийся на Русь Батый. В древнерусской «Повести о разорении Рязани Батыем» отмечается, что Федор Юрьевич отправил с подарками навстречу войску хана Батыя. Гость потребовал в подарок его жену Евпраксию, которая должна была стать наложницей. После того как Федор отказался, его убили. Жена князя Федора Юрьевича Евпраксия после известия о его смерти, пытаясь избегнуть татарского плена, выбросилась с несовершеннолетним сыном Иоанном из окна высокого терема. Они скончались сразу, зараз (то есть сразу). Место смерти Евпраксии назвали «заразом» (убоем). Как гласит предание, населенный пункт назвали Заразеск, который позже переименовали в Зарайск.

После этой трагедии икону Николы Корсунского местные жители стали называть иконой Николы Заразского, а сам город получил название Святого Николы Корсунского. Некоторые называли его Заразском.

После этого до XIV века Зарайск нигде не упоминается. И уже в XIV веке город получил название Ногородок-на-Осетре. Его укрепили земляными насыпями и обнесли деревянными стенами, которые в 16 столетии, когда Рязанское княжество отошло к московским владениям, сделали каменными.